Tên thật là Tsushima Shuji, ông sinh năm 1909 ở thành phố Tsugaru, huyện Aomori, phía bắc đảo Honshu. Thân phụ là một chính trị gia địa chủ có 11 người con. Mẹ yếu nên từ nhỏ ông được người cô nuôi nấng. Thuở nhỏ là học trò giỏi, những năm trung học cấp ba đã cùng bạn bè viết văn làm báo. Năm 1927, tin nhà văn Akutagawa Ryunosuke tự tử khởi đầu những thay đổi trong lối sống của ông. Lơ là việc học, phung phí vào áo quần, rượu chè, gái làng chơi, và tiếp cận với phái tả, lúc bấy giờ đang bị chính quyền đàn áp. Năm 1929, đêm trước kỳ thi tốt nghiệp mà ông không hy vọng qua được, ông tự tử bằng thuốc ngủ nhưng được cứu sống. Năm sau, ông lên Đại học Tokyo học ngành Văn chương Pháp, bắt đầu tham gia hoạt động chính trị tả phái. Vì giao du đắm đuối với cô đầu (geisha), ông bị gia đình từ. Năm ngày sau, ông tự tử với một cô nhân tình khác 19 tuổi nhưng chỉ có cô ta chết. Gia đình ông hoảng sợ, chấp nhận trở lại và cho phép ông kết hôn với cô geisha.

Không lâu sau, ông bị bắt vì hoạt động chính trị, anh ông can thiệp với điều kiện phải chuyên chú vào việc học và tốt nghiệp. Những năm kế tiếp có hiệu quả tốt, ông sáng tác mạnh với bút danh Dazai Osamu, bắt đầu từ truyện ngắn "Ressha" (Xe Lửa, 1933) là tác phẩm đầu tiên ông thí nghiệm dùng lối viết tự-thuật về sau nầy trở thành sở trường và đặc tài của ông. Nhưng năm 1935, ông không tốt nghiệp được và rớt cả kỳ thi vào một toà báo ở Tokyo. Ông treo cổ tự tử, nhưng lại được cứu. Ba tuần sau, ông bị sưng ruột dư phải vào bệnh viện, và sau đó bị nghiện thuốc-giảm-đau-có-ma-tuý, đến nỗi bị đưa vào bệnh viện tâm thần để chữa trị suốt một tháng. Trở về, ông phát giác ra vợ ông ngoại tình với bạn ông nên ly dị và lấy vợ khác.

Nhật Bản tham gia Chiến tranh Thái Bình Dương tháng 12, 1941, nhưng Dazai được miễn đi lính vì đau phổi. Kiểm duyệt không có hảo cảm với văn chương của ông nhưng Dazai vẫn tìm cách xuất bản được nhiều tác phẩm trong thời chiến. Nhà ông bị dội bom hai lần nhưng gia đình ông thoát chết. Con gái thứ ba của ông, Satoko, sinh năm 1947, sau nầy trở thành nhà văn nổi tiếng, bút hiệu Tsushima Yuko.

Tháng 7 năm 1947, ông xuất bản "Shayô" (Tà Dương), tác phẩm đưa ông lên hàng tác gia danh tiếng nhất đương thời. Vốn ưa uống rượu, ông trở thành nghiện và sức khoẻ giảm sút dần. Gặp Yamazaki Tomie goá chồng sau 10 ngày kết hôn, ông bỏ vợ con theo Tomie và viết tiểu thuyết tự thuật "Ningen Shikkaku" (Mất Tư Cách Làm Người) ở nơi nghỉ mát có suối nước nóng Atami. Tháng 6 năm 1948, ông cùng Tomie tự tử chết ở hồ chứa nước ngọt của sông Tamagawa, để lại tác phẩm dang dở tựa đề là "Goodbye" (Giã biệt).

Đời viết văn chuyên nghiệp của Dazai chỉ có 15 năm, từ 1933 đến 1948, nhưng tác phẩm của ông còn được yêu thích mãi về sau nầy, nhất là trong giới độc giả trẻ, cảm thông với ông nỗi khắc khoải tìm kiếm ý nghĩa của nhân sinh và sự thật trong quan hệ giữa người đời, hay bị thu hút bởi cuộc đời pha lẩn bi kịch và sa đoạ, cùng với ý thức tự hủy và nổi loạn của ông.

Dazai dùng lối viết giản dị như câu nói thường ngày. Những tác phẩm nổi tiếng nhất của ông đều dựa vào những sự kiện xảy ra trong đời ông, nên được xếp vào loại "shi-shosetsu" (tư-tiểu-thuyết, tự truyện, tiểu thuyết tự thuật)

Tác phẩm của Dazai hàm chứa một nỗi bi quan sâu đậm, điều không có gì lạ ở một người đã nhiều lần muốn tự chấm dứt đời mình. Các nhân vật tiểu thuyết của ông cũng quan niệm chuyện tự tử như phương cách duy nhất có thể thay thế cho đời sống địa ngục của họ, nhưng lại thường thất bại trong chuyện tự tử, chính vì tâm lý khinh bạc đối với đời sống, coi chuyện sống hay chết chẳng là điều gì hệ trọng.

Nhân vật chính của "Ningen Shikkaku" (Mất Tư Cách Làm Người) lao đầu vào lối sống tự hủy, bởi tuyệt vọng vì không thể thay đổi được đời mình, cuối cùng trở thành người tàn phế cô lập trong túp lều ở ngoại ô đô thị Tokyo. Được viết với giọng thành thực đến tàn nhẫn, không có chỗ trống cho tình cảm, tiểu thuyết nầy trở thành một trong những tác phẩm "cổ điển" (classic) của văn học Nhật Bản.

"Shayô" (Tà Dương), tác phẩm nổi tiếng nhất của Dazai, kể chuyện một gia đình quý tộc sa sút vì chiến tranh, một bi kịch hậu chiến Nhật Bản. Nhân vật chính là cô gái trẻ Kazuko phải cam phận rời bỏ quan niệm đạo đức truyền thống để thích ứng với hoàn cảnh mới trong cả cách phục sức lẫn ứng xử. Gia đình cô mong chờ người con trai trở về từ chiến trường Đông Nam Á, anh ta trở về thật nhưng đã thành kẻ nghiện ngập. Truyền thống, nghi thức vốn được tôn trọng trong gia đình ấy dần dần bị thải bỏ. Rồi mẹ cô chết, người con trai tuyệt vọng trong thất bại của chính mình và của cả xã hội hậu chiến, đã tự tử. Kazuko quyết tâm có con với Uehara, người trí thức vỡ mộng vì thời thế, hy vọng đứa con sẽ là điểm tựa tinh thần và đạo đức cho mình.

"Hashire Merosu" (Melos ơi, chạy nhanh lên!, 1940) là một biệt lệ của lối viết bi quan ấy, vì là một câu chuyện có kết luận tích cực có hậu về mãnh lực của tình bạn, đã được viết thành kịch bản phim năm 1966 với đạo diễn Taniguchi Senkichi và các tài tử Mifune Toshiro, Nakamaru Tadao.

Nhiều tác phẩm của Dazai đã được dịch ra tiếng Anh, ngoài các tác phẩm tiêu biểu kể trên còn có:

"Fuyu no Hanabi" (Pháo bông mùa đông, 1946)

"Bijion no Tsuma" (Người vợ của Villon, 1947)

......

Dazai Osamu là một khuôn mặt nổi bật trong nhóm tác-gia hậu chiến Nhật Bản gọi là Burai-ha (Phái Vô Lại), tự nhận là những kẻ phóng đãng, có khuynh hướng sáng tác chống lại quan niệm văn dĩ tải đạo đầy dụng ý luân lý, và có đời sống sa đoạ đi đến tự hủy. Xã hội Nhật Bản ngay sau chiến bại với những băng hoại về luân lý và giá-trị-quan truyền thống khi đối đầu với bản năng tranh sống trong hoàn cảnh khắc nghiệt của đổ nát và túng thiếu, đã cung cấp cho nhóm tác-gia Burai-ha những điển hình văn học đặc biệt hậu chiến.

Dazai được độc giả cảm thông chia sẻ về những khổ nhọc cay đắng của kẻ chiến bại mà lại quen có hào khí của giai cấp kẻ sĩ có tinh thần quốc gia cực đoan Nhật Bản, nhưng ông bị cả quân phiệt Nhật lẫn quan quân chiếm đóng Mỹ xem là phần tử nguy hiểm vì khuynh-hướng khuynh-tả có nhiều phần vô-chính-phủ của ông.

Cuộc đời bi kịch của Dazai đã được dựng thành phim truyện TV trình chiếu ở Nhật Bản trên đài Fuji TV tháng 6 năm 1992, với tài tử chính là Yakusho Koji có khuôn mặt và vóc dáng rất giống Dazai Osamu.